Конфликт между Александром Винокуровым и редакцией «Большого города» начался в пятницу, 12 апреля. Винокуров встретился с руководителями издания, чтобы обсудить дальнейшую судьбу журнала. Как заявила Екатерина Кронгауз, в его первоначальный план входило уволить всю редакцию сайта «Большого города» без компенсаций. В случае, если сотрудники станут настаивать на компенсациях, Винокуров пригрозил закрыть все издание. По итогам переговоров, Александр Винокуров предложил сотрудникам «Большого города» самим выбрать дальнейший путь развития и возможность сокращения убытков: увольнение редакции сайта, сокращение зарплат всех сотрудников в два раза, краудфандинг и закрытие всего издания. Через несколько часов редакция провела с инвестором еще одну встречу, по окончании которой Винокуров заявил, что пока редакция продолжает работать в прежнем составе, а решение по всему изданию он примет позже.
Александр Винокуров впоследствии опроверг приписанные ему Кронгауз слова об увольнении сотрудников сайта без компенсаций. Он также предложил руководителям издания — главному редактору печатной версии Алексею Мунипову, Екатерине Кронгауз и бывшему главному редактору журнала Филиппу Дзядко — забрать бренд «Большой город» вместе с журналом, сайтом и архивом. В ответ Кронгауз заявила в Facebook, что она лично готова отказаться от компенсации ради бренда, однако заметила, что Винокуров должен выплатить причитающиеся по закону деньги всем сотрудникам, которые выберут компенсации. Винокуров в комментариях к посту обратился к Кронгауз с вопросом, почему, если она продолжает работать в издании, на сайте в пятницу 12 апреля вышло только три новых материала.
Журнал «Большой город» был запущен издательским домом «Афиша» в 2002 году. В 2010 году издание приобрели Александр Винокуров и Наталья Синдеева, которым также принадлежат интернет-портал Slon и телеканал «Дождь». Екатерина Кронгауз возглавила сайт «Большого города» с начала 2011 года — при ней произошло два перезапуска сайта и был открыт проект «Районных блогов».